다중 결합과 결합의 종류

핵심 정리

공유 결합은 원자들이 전자쌍을 공유하여 형성하는 결합이다. 두 원자 사이에 공유되는 전자쌍이 한 쌍이면 단일 결합, 두 쌍이면 이중 결합, 세 쌍이면 삼중 결합이다. 이중 결합과 삼중 결합은 다중 결합에 해당한다. 단일 1쌍, 이중 2쌍, 삼중 3쌍 다중 결합은 두 원자 사이에 공유 전자쌍이 둘 이상 공유되어 형성된다.

결합을 판별할 때는 원자 사이의 공유 전자쌍을 센다. 전자점식에서 두 원자 사이에 전자 두 개가 한 쌍으로 공유되면 단일 결합이고, 네 개가 두 쌍으로 공유되면 이중 결합이다. 여섯 개가 세 쌍으로 공유되면 삼중 결합이다. 비공유 전자쌍은 특정 원자에 속한 전자쌍이므로 다른 원자와의 결합 차수에 포함하지 않는다. 공유 전자쌍 수는 단일 결합 1쌍, 이중 결합 2쌍으로 세어 합한다.

탄소와 산소는 이중 결합이나 삼중 결합을 형성할 수 있다. 산소 분자 O₂에서는 두 산소 원자 사이에 이중 결합이 있다. 질소 원자 두 개가 삼중 결합을 이루면 두 원자 사이의 공유 전자쌍은 세 쌍이다. 탄소 원자는 다른 원자와 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합을 형성할 수 있다.

자세히

결합 종류를 정확히 구분하려면 먼저 구조식이나 전자점식에서 어느 두 원자가 서로 결합하는지 확인하고, 그 두 원자 사이의 공유 전자쌍 수를 센다. 공유 전자쌍 하나는 결합 하나의 기본 단위다. 따라서 한 쌍을 공유하는 결합은 단일 결합, 두 쌍을 공유하는 결합은 이중 결합, 세 쌍을 공유하는 결합은 삼중 결합이다. 두 원자 사이에서 공유되는 전자쌍이 둘 이상인 결합을 통틀어 다중 결합이라고 한다. 다중 결합인지 판단하려면 그림의 선 굵기보다 두 원자가 공유하는 전자쌍 수를 확인한다.

구조식에서는 보통 원자 사이의 한 줄이 단일 결합, 두 줄이 이중 결합, 세 줄이 삼중 결합을 나타낸다. 그러나 자료가 루이스 전자점식이나 결합 모형으로 주어지면 선이 없거나 표시 방식이 다를 수 있으므로, 선의 모양만 외워 기계적으로 적용하지 말고 전자쌍을 확인해야 한다. 두 원자 사이에 전자점이 두 개씩 마주 놓여 공유되는 경우에는 두 쌍을 공유하므로 이중 결합이다. 전자쌍이 세 쌍이면 삼중 결합이다. 전자점식에 표시된 전자 중 원자 주위에 홀로 있는 비공유 전자쌍은 결합 수에 더하지 않는다. 먼저 공유 전자쌍과 비공유 전자쌍을 구별한 뒤 결합의 종류를 판단한다.

결합을 세는 순서는 다음과 같이 정리할 수 있다. 첫째, 물질의 구조식 또는 전자점식에서 서로 연결된 원자 두 개를 고른다. 둘째, 두 원자 사이에서 공유되는 전자쌍만 확인한다. 셋째, 공유 전자쌍이 한 쌍이면 단일, 두 쌍이면 이중, 세 쌍이면 삼중 결합이라고 판정한다. 넷째, 분자 전체의 공유 전자쌍 수를 묻는 경우에는 각 결합에서 센 쌍의 수를 모두 합한다. 예를 들어 단일 결합 하나와 이중 결합 하나가 있는 구조라면 결합의 종류는 두 가지이며, 공유 전자쌍은 단일 결합에서 한 쌍, 이중 결합에서 두 쌍으로 모두 세 쌍이다. 결합의 개수와 공유 전자쌍의 개수를 혼동하지 않는 것이 중요하다. 특히 이중 결합을 결합 한 개라고 부를 수는 있지만, 그 결합에 포함된 공유 전자쌍은 두 쌍이다.

이 표에서 결합 종류를 결정하는 기준은 원자 사이의 공유 전자쌍 수 하나다. 분자 안에 원자가 몇 개 있는지, 한 원자가 다른 원자와 몇 번 연결되어 있는지만으로 특정 결합을 단일·이중·삼중이라고 정할 수 없다. 한 원자가 여러 원자와 결합하더라도 각 원자 사이의 결합을 따로 살펴야 한다. 같은 분자 안에 단일 결합과 다중 결합이 함께 있을 수도 있고, 모든 결합이 단일 결합인 분자도 존재한다. 따라서 분자에 다중 결합이 하나라도 있는지를 물으면 모든 원자 쌍의 결합을 확인하고, 특정 원자 사이의 결합 종류를 물으면 그 두 원자 사이의 공유 전자쌍만 세어야 한다.

옥텟 규칙은 원자가 가장 바깥 전자껍질에 전자를 여덟 개 갖는 안정한 전자 배치를 이루려는 경향을 설명한다. 공유 결합에서는 결합에 참여하는 전자쌍을 두 원자가 함께 이용하므로, 단일 결합만으로 옥텟을 채우기 어려운 경우 다중 결합이 나타날 수 있다. 다중 결합은 옥텟 규칙을 만족하는 구조에서 형성될 수 있다. 그렇다고 옥텟을 만족한다는 조건만으로 언제나 다중 결합이 있다고 단정할 수 있는 것은 아니다. 먼저 전자점식에서 원자 사이의 공유 전자쌍 수를 세고, 그 뒤 각 원자의 전자 배치가 주어진 조건을 만족하는지 확인한다. 구조의 조건과 결합 종류는 서로 관련되지만, 결합 종류의 직접적인 판정 기준은 공유 전자쌍 수다.

탄화수소에서는 탄소 원자 사이의 결합을 확인하는 일이 중요하다. 탄소 원자 사이에 이중 결합이나 삼중 결합이 있으면 그 탄화수소에는 다중 결합이 있다. 반대로 포화 탄화수소는 탄소 사이 결합이 모두 단일 결합인 탄화수소다. 탄소 사이의 다중 결합이 있는 탄화수소에서는 탄소 원자가 형성한 결합의 수를 확인하여 수소와 결합하지 않은 탄소가 있는지 판단할 수 있다. 이때도 각 탄소 원자의 결합을 빠짐없이 살펴야 하며, 탄소 원자 사이 결합의 종류와 각 탄소에 결합한 수소 원자의 수를 별개의 정보로 확인해야 한다.